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I- La morphine : Histoire, molécule et synthèse de la morphine

La Morphine:

 

Histoire, molécule et synthèse de la morphine.

 

 

par Anthony VIVION .

 

I -Histoire de la morphine

II -La molécule de morphine

III -L'extraction de la morphine

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I -Histoire de la morphine

 

   C'est seulement à partir du XX siècle qu'apparaît la mise en évidence des propriétés physiologiques que possèdent certaines substances extraitent de plantes appelées alcaloïdes.

   L'une des premières tentative d'extraction de la substance principale de l'opium a été effectuée par un chimiste français : Jean-François Derosne (1774-1855), il réussi à isoler un sel (sel de Derosne), contenant un mélange de narcotine (élément utilisé dans les médicaments contre la toux) et de morphine (alcaloïde de l'opium) . La première personne ayant réussi à isoler la morphine du sel de Derosne fut un autre chimiste français du nom de Armand Seguin (1767-1835). Le nom de morphine fut donné par un pharmacien Allemand : Friedrich Wilhelm Sertürner (1783-1841) en rapport avec la déesse Morphée (divinité des rêves) , de plus ce pharmacien montra que la morphine était combinée dans l'opium sous forme de sel de l'acide méconique. Cependant, ce ne fut qu'en 1925 que la structure moléculaire de la morphine fut établie par un chimiste britannique R. Robinson (1886-1975) qui réalisa cette structure à un atome de carbone à peu près comparer à celle que l'on a aujourd'hui.

   La première synthèse de la morphine fut faite en 1952. Cependant la morphine synthètique ne peut pas concurrencer la morphine extractive au niveau du coup de production.

 

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II -La molécule de morphine

   La molècule de morphine est une molécule extrêmement complexe de formule C17H19NOde masse moléculaire 284.5 g/mol qui est répertoriée dans la catégorie des stupéfiants (elle était souvent utilisée comme drogue au XXe siècle).

   Cette molécule est un alcaloïde, c'est a dire une molécule organique (en chimie, cela signifie qu'un atome de carbonne est lié à un atome d'hydrogène).

   De plus cette molécule possède deux caractéristiques moléculaires importantes :

-Tout d'abord la présence de deux alcools OH reliés au squelette carboné (ensemble de molécules de carbone reliées entre-elles).

-Ainsi que la présence de six doubles liaisons formées de trois atomes de carbone reliés entre-eux. Cet élément est appelé "Cycle Aromatique".

   La morphine est le plus souvent utilisée sous forme de sel car son utilisation est beaucoup plus facile.

   La morphine possède aussi un antidote contre les overdoses appelé "Naloxone" de formule C19H21NO4.

Représentation de Cram d'une molécule de morphine.

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III -L'extraction de la morphine

   La morphine est la principale substance extraite de l'opium, l'opium ayant des propriétés sédatives (qui permet de calmer l'organisme) et analgesique (qui permet de supprimer la douleur) . Pour pouvoir extraire de la morphine il faut donc d'abord extraire de l'opium a partir du pavot. Pour cela il suffit de pratiquer une incision dans les capsules de pavot (il faut d'abord attendre la chute des pétales du pavot, c'est alors que l'on considère que les capsules sont en train de mûrirs), cette incision provoque alors une coulée de latex blanc, laiteux et qui sèche en une résine brunâtre. Ensuite pour récupérer l'opium brute il faut racler les capsules a l'aide d'une lame incurvée. C'est a partir de cette substance que nous pouvons extraire de la morphine base en mélangeant l'opium à de l'eau chaude puis en la filtrant (grâce a ce processus on effectu une séparation des alcaloïdes). Ensuite nous devons faire subir à cette substance une succession de différentes réactions chimiques dans des milieux acides (acide chlorhydrique,acétique ou tartrique) et basiques (amoniaque) . Une fois cette opération répétée 3 à 4 fois, nous pouvons obetnir de la morphine base pur à 70/90%. Pour rendre injectable la morphine il faut ensuite lui faire subir une réaction avec de l'acide Chlorhydrique (H+  + Cl -), elle se transformera alors en chlorydrate de morphine.

   Nous pouvons aussi faire subir un autre traitement à la morphine base afin de la transfomée en héroïne en faisant réagir la morphine avec de l'anhydride acétique. Cet élément peut être fumée (drogue) mais ne peut pas être injectable car elle est insoluble dans l'eau.

 

Pavot incisé avec exsudation d'opium.

 

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